Тед - взрослый мужчина, который решил рассказать своим детям – подросткам как познакомился с их мамой. На дворе 2030 год, отец повествует историю из недалекого прошлого. Он обычный молодой парень мечтал всю свою жизнь встретить и полюбить единственную девушку. Но отношения с женским полом никак не строились и не получались, он был одинок. У него было два лучших друга Маршал и Барни, парни абсолютно с разными характерами и взглядами на жизнь. Однажды Маршал приходит и сообщает отличную новость, он решил сделать предложение своей давней подруге Лили. Девушка очаровательная и скромная, она работает в детском саду воспитателем и это очень нравится парню. Он влюбился в нее, когда был подростком и долгое время стеснялся своих чувств, но пора время делать решительные шаги иначе потеряет ее.